Op 20 november 1865 werd er in Sharon, Litchfield County, Connecticut, een kind geboren.
Het was een jongen en zijn ouders noemde hem: Herbert.
Herbert was de zoon van Eben Whitney Chaffee en Amanda Fuller Chaffee.
Herbert had twee zussen:
– Alice Rebecca
– Florence Adele
Herbert had geen broers:
In het jaar 1885 studeerde Herbert af aan de wetenschappelijke school in Easthampton, Massachusetts.
In het jaar 1887 woonde hij in Ellsworth, CT, in dit jaar ging Herbert naar het Oberlin College in Oberlin OH, waar hij aan het Conservatory of Music studeerde. Herbert schreef zich in voor twee jaar, maar hij verhuisde waarschijnlijk naar North Dakota om het familiebedrijf te helpen runnen.
Toen Herbert in Oberlin was ontmoette hij Carrie Constance Toogood.
Op 21 december 1887 trouwde Herbert met Carrie.
Herberts vader kwam uit Litchfield Co., CT en kwam in 1875 naar Dakota, waar hij het bonanza-landbouwbedrijf “Amenia” oprichtte – Amenia-Sharon Land Co (georganiseerd met obligatiehouders van de Union Pacific Rail Road) met het hoofdkantoor in Amenia ND. Herbert Chaffee werd uiteindelijk de chief executive officer van het familiebedrijf dat in zijn grootste omvang 42.000 hectare eersteklas landbouwgrond, 34 graanelevatoren, een graanhandelsbedrijf en drie bedrijfssteden met tientallen kleinere bedrijven in handen had. Zijn bezit was in dollars van vandaag misschien $ 150 miljoen waard. HF Chaffee, die routinematig een 72-urige werkweek werkte, had het gevoel dat dit nog maar het begin was. Hij had geavanceerde managementsystemen ontwikkeld en breidde de operatie voortdurend uit.
Hij zette zijn zaken voort in North Dakota en kocht in 1893 de belangen van de overgebleven investeerders van de Amenia & Sharon Land Company.
Herbert was een Republikein en lid van de Congregational Church.
Herbert en zijn vrouw waren op een Europese reis geweest en gingen aan boord van de Titanic in Southampton, ze zaten in de eerste klas (cabine E-31). Ze keerden terug naar hun huis in Amenia, Cass County, North Dakota. Herbert overleed toen de Titanic zonk. Zijn lichaam, indien teruggevonden, is nooit geïdentificeerd.
Na de dood van Herbert leidden de overgebleven familieleden het bedrijf gezamenlijk, maar ze waren het voortdurend oneens over de bedrijfsstrategie. In het jaar 1922 werd het bedrijf ontbonden en werden de activa verdeeld. Zeer weinig van zijn bedrijven zijn nog steeds in familiehanden.
Herbert overleed op 46-jarige leeftijd.