Henry ging in zijn tienerjaren naar zee. Hij ging in de leer bij James Chambers & Co in Liverpool.
Op 23 oktober 1889 begon zijn leertijd aan boord van het Greystoke Castle, vier jaar later, op 22 oktober 1893, eindigde zijn leertijd. Na zijn leertijd diende hij als derde stuurman aan boord van het Greystoke Castle en daarna diende hij aan boord van het Hornsby Castle.
In het jaar 1895 diende hij aan boord van zijn eerste stoomschipen SS Brunswick, hij begon hier als derde stuurman, daarna werd hij tweede stuurman.
In het jaar 1896 ging hij aan boord van de SS Europa, ook hier diende hij als tweede stuurman.
In juli 1897 begon hij voor de White Star Line te werken.
Henry begon als junior officier, maar hij klom gestaag door de rangen terwijl hij op verschillende schepen van de White Star Line diende.
Hij diende o.a. op:
Covic
Cufic
Tauric
Delphic
