Na de ‘Primrose Hill’ diende Charles aan boord van de ‘Holt Hill’ samen met kapitein Jock Sutherland. Charles leerde veel op dit schip en kreeg te maken met grote stormen die veel verwoestingen aanrichtten.
Op 13 november 1889 waren de verwoestingen zo erg dat Charles en de andere overlevenden vast zaten op een verlaten eiland genaamd: ‘St. Paul’ Dit eiland ligt in de Indische oceaan. Op dit eiland was er bijna geen voedsel. Na 8 dagen werden Charles en de andere overlevenden gered door de ‘Coorong’ ze werden door dit schip naar Australië gebracht voor verzorging. Vanaf Australië vertrok Charles met de ‘Duke of Abercorn’ terug naar Engeland om vervolgens weer met de ‘Primrose Hill’ te gaan varen. Toen Charles een cycloon had overleefd ontving hij zijn 2e officiersdiploma. Hij werd 3e officier op de ‘Knight of St. Michael’. Op dit schip kreeg hij te maken met een grote brand. Charles zorgde voor hulp en hierdoor werd hij gepromoveerd tot 2e officier.
Na een tijd mee varen op verschillende zeilschepen vond Charles het tijd worden om aan boord te gaan van stoomschepen.
In het jaar 1895 ging hij 3 jaar bij rederij ‘Elder Dempster’s African Royal Mail Service’ werken. Chales reisde vooral met de ‘Niagara’. In de drie jaar dat hij hier werkte kreeg hij malaria waar hij bijna aan overleed. Doordat hij bijna overleed besloot Charles om na die turbulente jaren te stoppen met de scheepvaart.
Charles ging zijn geluk beproeven tijdens de goudkoorts. In het jaar 1898 vertrok hij naar Canada om goud te zoeken. Dit was geen succes en aangezien hij geen geld had stierf hij bijna aan hongersnood. Daarom ging hij als cowboy werken in het westen van Canada. Toen hij wat geld had gespaard ging hij terug naar Engeland.
Toen hij in Engeland was aangekomen besloot hij om toch weer de zee op te gaan. Hij ging werken bij rederij ‘Greensheilds & Cowie’. Hier behaalde hij zijn masterdiploma.
In januari 1900 werd Charles aangenomen bij rederij ‘White Star Line’. Charles ging aan boord van een schip dat wederom naar Australië voer.