Na zijn carrière in de scheepsvaart hield Charles kippen en hij opende een pension, beide met redelijke successen.
In juni 1939, vlak voor de Tweede Wereldoorlog, werd Charles om hulp gevraagd met zijn familieschip de ‘Sundowner’. Charles en zijn vrouw moesten spionagewerk doen, door als toeristen met het schip naar de Duitse kust te varen om er foto’s te maken. Hoewel er niet veel met de foto’s en de overige gegeven informatie werd gedaan, was de marine toch erg dankbaar.
In juni 1940 werd Charles opnieuw gevraagd voor een missie. Hij deed mee aan operatie Dynamo. Dit keer moest hij met de Sundowner zo’n 130 gevangen Franse en Britse soldaten zien te redden. Hoewel het schip nooit meer dan 21 man had gedragen, slaagde de toen 66-jarige Lightoller erin om de 130 man op de kleine boot mee te nemen.
Na deze missie bleef Charles zich in zetten tijdens de Tweede Wereldoorlog. Hij ging bij de marine en kwam in dienst bij de British Home Guard.
Na de oorlog verhuisde Charles met zijn gezin naar Twickenham om er een bootverhuur te openen met de naam ‘Richmond Shipways’. Dit bedrijf runde hij samen met zijn tweede zoon Richard Trevor.
Op 8 december 1952 overleed Charles op 78-jarige leeftijd in zijn slaap.