Vanaf dat hij bij rederij ‘White Star Line’ werkte kreeg hij veel ervaring en werd hij een erkend zeeman. Hij voer lang op de ‘Majestic’ o.l.v. kapitein Edward Smith. Toen hij aan bord van de ‘Oceanic’ging werd hij gepromoveerd tot 3e officier. Hier ontmoette hij Joseph Groves Boxhall, een jonge officier die hij later weer zou tegen komen op de RMS Titanic.
In het jaar 1907 werd hij weer gepromoveerd tot 2e officier, en daarna tot 1e officier op de ‘Majestic’ daarna ging hij terug naar de ‘Oceanic’als 1e officier. Hij bleef 1e officier tot hij werd overgeplaatst naar de Titanic. Hij werd overgeplaatst samen met zijn collega’s:
- David Blair
- Herbert John Pitmann
- Moody
Charles werd op de Titanic 1e officier, maar een paar dagen voordat de Titanic vertrok vonden er wat verschuivingen plaats. Murdoch werd vervangen door Wilde, waardoor Murdoch Lightoller verving en Lightoller Blair verving. Blair werd hierdoor van de Titanic afgehaald. Blair was er verontwaardigd hier door. Er gaan geruchten dat hij, uit woede, de verrekijkers uit het kraaiennest liet verdwijnen, waardoor men aan boord van de Titanic geen verrekijkers had. Ondanks zijn demotie, bleef Lightoller aan boord om de eerste reis van de Titanic mee te maken. Maar hij wist niet dat hij opnieuw met een ramp te maken zou krijgen, een ramp die hij op wonderbaarlijke wijzen toch weer wist te overleven. Saillant detail: toen de Titanic uit Southampton vertrok zat zijn vrouw Sylvia aan boord van een klein zeilschip dat door de onverwacht grote boeggolven van het gigantische schip bijna omsloeg.
De ramp met de Titanic en de nasleep van het hele gebeuren grepen Lightoller hard aan en hij had een jaar nodig om er weer bovenop te komen. Na de ramp met de Titanic werkte Charles nog een aantal jaar voor de White Star Line, voornamelijk op de ‘Oceanic’.
Op 8 september 1914 liep het schip de ‘Oceanic’ vast, iedereen moest het schip verlaten. Charles vond het vreselijk, aangezien hij een groot deel van zijn carrière op dit schip had gediend. Drie weken na het vastlopen brak de ‘Oceanic’ tijdens een storm doormidden en zonk.
