In het jaar 1911 werd Henry plaatsvervangend commandant op het toentertijd grootste schip ter wereld, de Olympic. Hij voer onder leiding van kapitein Edward Smith en hij en Edward Smith raakte bevriend. Daarom wilde kapitein Edward Smith per se dat Henry ook op de RMS Titanic zijn plaatsvervangend commandant werd. Maar Henry kreeg dit pas op 3 april 1912 te horen, vlak voordat de Olympic zou uitvaren. Hiermee verving hij Murdoch. Murdoch en alle officieren onder hem kregen een rang lager, zonder dat hun gevraagd werd of ze het hiermee eens waren.
Ondanks dat Henry wist dat de eerste reis van de Titanic hem veel aanzien en meer salaris zou opleveren, was hij er niet gerust op om met het grote schip mee te gaan. Er zijn verschillende getuigenverklaringen dat Henry in de dagen voor de reis zenuwachtig was en met veel andere bemanningsleden praatte over het schip.
Henry kwam, net als vele andere, om bij de ramp met de Titanic, n de nacht van 15 april 1912.
